La obra de Kehinde Wiley se puede describir como una fusión innovadora entre arte contemporáneo y la tradición del retrato.
Kehinde es conocido por reinterpretar y recontextualizar la iconografía y las poses de los retratos clásicos de la pintura, lo hace sustituyendo a figuras históricas blancas por personas negras contemporáneas desafiando las narrativas tradicionales de poder y belleza.
El artista busca empoderar a comunidades subrepresentadas, especialmente a personas de ascendencia africana, al retratarlas en roles de liderazgo, majestuosidad y dignidad; asimismo incorpora elementos de la cultura popular, como la moda urbana, los tatuajes y otros detalles que conectan con la vida moderna.