Como observó un reportero de la revista Time en 1943, Norman Rockwell "logra constantemente ese equilibrio entre el amor por el realismo y la tendencia a la idealización, una de las características más arraigadas del pueblo estadounidense". Su arte se ha caracterizado durante mucho tiempo por una visión esperanzadora de la humanidad.
Las ilustraciones de Rockwell se fundamentan en la empatía. Fue uno de los ilustradores más queridos de los Estados Unidos y dejó un legado de pinturas entrañables que representan de forma atractiva escenas simples de la vida norteamericana, todo ello impregnado de humor, ternura y una profunda comprensión de las personas.
Rockwell explicó en una ocasión que, si bien el mundo no era tan ideal como él esperaba, optó por pintarlo tal como podría ser: donde la tristeza es suave, los problemas son humanos y las situaciones cotidianas tienen significado. Más adelante, esa misma empatía lo llevó a abordar temas sociales de gran relevancia, como la segregación racial y la lucha por la igualdad, ampliando aún más su mirada sobre la condición humana.